Raimo Henrikssonilla oli oma orkesteri Loviisassa jo 50-luvun lopulla. Opiskeluaikana hän soitti hanuria mm. seuraavissa kuuluisissa helsinkiläisissä orkestereissa: Leo Lindblom, Jorma Weneskoski, Onni Gideon, Olli Häme ja Rauno Lehtinen. Radion Tanssiorkesteriin Raimo tutustui sovittajana jo opiskeluaikoina, mutta kun hän siirtyi musiikkitoimittajaksi Sävelradioon v. 1963, tuli hänelle tilaisuus toimia RTO:n kanssa useammin ja säännöllisemmin.

Raimo Henriksson on tehnyt varsinaisen päivätyönsä monenlaisissa tehtävissä musiikin alalla. Radiotoimittajana hän oli YLE:ssä vuosina 1963 ­ 1971. Siellä hän oli sävelradion ensimmäinen toimittaja ja RTOn eli Radion Tanssiorkesterin yksi kapellimestareista. Sitten seurasi vaihe levytyspäällikkönä EMI Finland:ssa ja Finnlevyssä 1971 - 1980. Henrikssonin tuottamia artisteja olivat Viktor Klimenko, Marion, Ritva Oksanen, Tapio Heinonen, Sammy Babitsin, Kirka, Kisu, Lea Laven, Jukka Kuoppamäki, Sleepy Sleepers, Katri Helena, jne.

Seuraava vaihe hänen elämässään oli työ musiikkikustantajana, ensin Fazerilla ja sitten Warner/Chappell Music Finland Oy:ssä sen ostettua Musiikki Fazerin. Tämä kausi kesti vuodet 1980 - 2003. Raimo Henrikssonin edustamia säveltäjiä ovat olleet: mm. Toivo Kärki, Georg Malmsten, Unto Mononen, Rauno Lehtinen, Kassu Halonen, Jukka Kuoppamäki. Raimo Henriksson vastasi myös yhtiön taidemusiikin kustantamisesta sekä kansainvälisen musiikkikustantajajärjestön toiminnasta Suomessa.

Raimo Henriksson osallistui myös suomalaisen musiikin vientiin vaativille kansainvälisille estradeille, mm. Sopotiin ja Kultaisen Ruusun laulukilpailuun Bulgariaan. Hän oli myös taustavaikuttajana Marion Rungin menestykselle Saksassa.

Kun on kotimaassa näin vahva musiikkialan tausta, on se tuonut mukanaan paljon alaan liittyviä erilaisia luottamustehtäviä. Sellaisia ovat olleet mm. Suomen Big Band Yhdistyksen puheenjohtajuus, Suomen Musiikkikustantajat ry:n puheenjohtajana 25 vuotta, Teosto ry:n johtokunnassa 17 vuotta, josta loppuajan toisena varapuheenjohtajana, Nordisk Copyright Bureau'n (NCB'n) johtokunnan jäsenenä 14 vuotta. NCB on Kööpenhaminassa toimiva yhteispohjoismainen tekijänoikeustoimisto. Näistä toimista Raimo jäi eläkkeelle v. 2003.
Raimo Henriksson on toiminut yli 50 vuotta esittävän ja luovan säveltaiteen parissa, muusikkona, kapellimestarina, säveltäjänä, sovittajana, luennoitsijana ja kouluttajana.

Jazz Society Big Band eli JASO perustettiin v. 1978. Raimo on toiminut sen kapellimestarina lähes alusta lähtien, yli 25 vuotta. JASOn riveissä on koulutuksensa saanut lukuisa määrä veteraanimuusikoita ja nuoria aloittelijoita, kuten Antti Sarpila, Timo Paasonen ja Matti Oiling. Suomen Big Band -yhdistyksen puheenjohtajan ominaisuudessa (1984-88) hän on kouluttanut orkestereita ympäri maata ja ollut mukana järjestämässä big band- ja jazzkoulutuskursseja mm. Porissa ja Imatralla. Hän on luennoinut myös alan johtavissa oppilaitoksissa Sibelius Akatemiassa ja Oulunkylän Pop- ja Jazzopistossa. Raimo Henrikssonin tekemien sovitusten määrää ei taida maestro itsekään tietää!
Raimo Henriksson on tehnyt maamme musiikkielämässä täyden yli 50 vuoden kierroksen. Ensin amatöörimuusikkona ja musiikin harrastajana myöhemmin soittajana ammattiorkestereissakin. Sitten musiikkitoimittajana, radiotoimittajana, levytuottajana, levytyspäällikkönä, musiikkikustantajana ja kustannuspäällikkönä sekä alan luottamustoimissa musiikkialan säädösten luojana ja valvojana.

Nämä Raimo Henrikssonin ansiot palkittiin vuonna 2003 EMMA-palkinnolla. Tuollaista kunnioitusta herättävää elämänkaarta musiikkielämän alalla katsoen KULTAINEN EMMA ja muut kunnianosoitukset ovat on varmasti ansaittuja!